Obra mais famosa de Pixinguinha, com centenas de gravações realizadas em todo o mundo, “Carinhoso” é um dos ícones da música popular brasileira. Apesar disso, a data de sua composição ainda permanece um mistério para os pesquisadores. Em diversas entrevistas ao longo de sua vida, Pixinguinha apresentou dados conflitantes a este respeito: em seu primeiro depoimento ao MIS-RJ, em 1966, afirmou que a música havia sido composta em 1923-1924. No segundo depoimento, em 1968, mencionou a data de 1916-1917: “Carinhoso foi composto entre 1916 e 1917. Naquela época o choro tinha que ter três partes. Então eu fiz o Carinhoso e encostei. Tocar esse choro naquele ambiente? Ninguém iria aceitá-lo”. Em entrevista à revista “A Cigarra” em 1953, afirmou que a música “foi feita em 1925 e só dois anos depois foi gravada”. Finalmente, em depoimento ao pesquisador Muniz Sodré, Pixinguinha declarou que “Carinhoso” foi composto logo após a volta de sua turnê francesa em 1922. Polêmicas à parte, o fato é que a primeira gravação de “Carinhoso”, ainda em formato instrumental, foi realizada em 1928 pela Orquestra Típica Pixinguinha-Donga em disco Parlophon n. 12.877-B.
Um fato a respeito deste registro sempre mencionado em todas as biografias de Pixinguinha diz respeito à crítica publicada pelo jornalista Cruz Cordeiro na revista PhonoArte de janeiro de 1929, acusando o compositor de estar influenciado pela música do jazz: “É o que temos notado desde algum tempo, e mais uma vez neste choro, cuja introdução é um verdadeiro fox-trot e que no seu decorrer apresenta combinações da música popular yankee. Não nos agradou”. Em que pesem as críticas feitas a Cruz Cordeiro por esta frase, o próprio Pixinguinha deixou alguns depoimentos em que afirma ter recebido realmente influência da música norte-Americana: “Compus o “Carinhoso” mais ou menos em 1920. Era uma peça instrumental, com bastante influência do jazz americano”, diz ele em depoimento concedido no Bar Gouvêa em 27 de abril de 1966 ao professor João Baptista Borges Pereira, do Departamento de Antropologia da FFCLCH/USP posteriormente publicada na revista Folhetim (1983). Trabalhos acadêmicos recentes, como os de Menezes Bastos (“Les Batutas, 1922: uma antropologia da noite parisiense”) e Virgínia Bessa (“Um bocadinho de cada coisa: a escuta singular de Pixinguinha”), ressaltam cada vez mais a influência de sonoridades cosmopolitas na obra de Pixinguinha, ao contrário do ideário nacionalista que permeia os trabalhos biográficos sobre o compositor.
Apesar de sua modernidade, a música provavelmente não teria alcançado tamanha popularidade se não fosse a letra de Braguinha, gravada pela primeira vez por Orlando Silva, em disco Victor (34.181-A) em 1937. A gravação, com arranjo de Radamés Gnattali, contou com Pixinguinha na flauta, Luiz Americano (em um dos dois clarinetes usados), Garoto no cavaquinho e Luciano Perrone na bateria, conforme comprova o livro de registros da RCA Victor.
O pesquisador Jairo Severiano, em seu livro Yes, Nós Temos Braguinha (Rio de Janeiro: Funarte, 1987) relata a história da letra de Carinhoso: “Encenava–se naquele mês (outubro de 36), no Teatro Municipal do Rio de Janeiro, o espetáculo Parada das Maravilhas, promovido por dona Darcy Vargas, em benefício da obra assistencial Pequena Cruzada. Convidada a participar do evento, a atriz e cantora Heloísa Helena pediu a Braguinha uma canção nova, que marcasse sua presença no palco. Não possuindo nenhuma na ocasião, o compositor aceitou sugestão da amiga para que pusesse versos numa música já existente, o choro Carinhoso. Braguinha procurou Pixinguinha no dancing Eldorado, onde estava atuando, e no dia seguinte entregou a letra a Heloisa Helena, que o presenteou com uma gravata italiana.”
Para comemorar o 5º aniversário da direção artística de César Ladeira na Rádio Mayrink Veiga, em 1938, Pixinguinha escreveu um arranjo sinfônico para o Carinhoso, editado no livro Pixinguinha – Outras Pautas (IMS/SESC/IOESP, 2014).
Finalmente, há no Acervo Pixinguinha/IMS um manuscrito que traz um rascunho do contracanto de “Carinhoso”, incompleto, no qual foi colocado equivocadamente por terceiros o título “Simone”, como se se tratasse de peça autônoma.